Ocratoxina A

Ocratoxina A

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	403,082265 Da
Trobat en el tàxon	Aspergillus niger, Aspergillus ochraceus, Penicillium nordicum, Penicillium verrucosum, Aspergillus melleus, Glycyrrhiza uralensis i Aspergillus westerdijkiae
Rol	cancerigen i blocador dels canals de calci
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₁₈ClNO₆
Nom sistemàtic de la IUPAC	(2S)-2-[[(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
SMILES canònic	Model 2D CC1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
SMILES isomèric	C[C@@H]1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)N[C@@H](CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Solubilitat	0,4246 mg/L a 25 °C
Punt de fusió	169 °C
Pressió de vapor	3,31E-16 mm Hg a 25 °C
Perill
Dosi letal mediana	20 mg/kg (rata, oral) 46 mg/kg (ratolí, oral) 3,3 mg/kg (pollastre, oral) 1 mg/kg (porc, oral) 0,2 mg/kg (gos, oral)
Ingesta diària admissible	17,14 μg/kg de pes corporal
Paraula d'advertència GHS	Perill

L'Ocratoxina A (OTA) és una micotoxina formada per fongs de les espècies Aspergillus i Penicillium, principalment Aspergillus ochraceus, Aspergillus carbonarius i Penicillium verrucosum. Té efectes nefrotòxics, inmunosupressors, genotòxics, carcinogènics, teratogènics i neurotòxics a l'organisme.^[1]

Les principals fonts d'aquesta toxina són cereals i llegums, però també poden trobar-se en aliments com el cafè, el cacau, el raïm i el vi, la cervesa i la fruita seca. En productes d'origen animal, com carn de porc i aviram, hi ha presència d'ocratoxines quan els animals dels que s'obtenen han sigut alimentats amb pinsos contaminats.^[2]

Les pràctiques agrícoles i les condicions ambientals d'humitat i temperatura durant l'emmagatzematge i el transport dels aliments esmentats anteriorment afecten al seu contingut en ocratoxina A, ja que a unes condicions de 18% d'humitat relativa (0,8 d'activitat d'aigua) i 3 °C o superiors, la ocratoxina ja es pot formar.^[3]